قلة من الممثلين في العالم لديهم مسيرة مهنية متنوعة تمامًا مثل مسيرة ليوناردو دي كابريو، لقد انتقل دي كابريو من بدايات متواضعة نسبيًا، كعضو مساعد في المسرحية الهزلية Growing Pains (1985) وأفلام الرعب منخفضة الميزانية، مثل Critters 3 (1991)، إلى مراهق محبوب في التسعينيات، بصفته الممثل الرئيسي الرائع في أفلام مثل روميو وجولييت (1996) وفيلمTitanic (1997)، ليصبح بعد ذلك رائدًا في أفلام هوليوود الرائجة، التي أخرجها مخرجون مشهورون عالميًا مثل مارتن سكورسيزي وكريستوفر نولان.


ولد ليوناردو فيلهلم دي كابريو في لوس أنجلوس، كاليفورنيا، وهو الطفل الوحيد لإيرميلين دي كابريو (اسمها الأصلي إندينبيركن) وفنان الكتاب الهزلي السابق جورج دي كابريو. والده من أصل إيطالي وألماني، وأمه الألمانية المولد هي من أصول ألمانية وأوكرانية وروسية. اسمه الأوسط "ويلهلم" هو الاسم الأول لجده لأمه. كان والد ليوناردو قد حقق مكانة ثانوية كفنان وموزع لعناوين الكتب المصورة الشهيرة، حتى أنه تم تصويره في العديد من أعداد American Splendor، وهي سلسلة كتب هزلية شبه سيرة ذاتية للراحل "هارفي بيكار"، صديق جورج. أصبحت مهارات ليوناردو في الأداء واضحة لوالديه في وقت مبكر، وبعد توقيعه مع وكيل المواهب الذي أراد من ليوناردو أن يؤدي تحت اسم المسرح "ليني ويليامز"، بدأ دي كابريو في الظهور في عدد من الإعلانات التلفزيونية والبرامج التعليمية.
بدأ دي كابريو في جذب انتباه المنتجين، الذين أعطوه أدوارًا صغيرة في عدد من المسلسلات التلفزيونية، مثل Roseanne (1988) وThe New Lassie (1989)، ولكن لم يظهر دي كابريو لأول مرة في فيلمه Critters إلا في عام 1991. 3 (1991)، فيلم رعب منخفض الميزانية. في حين أن فيلم Critters 3 (1991) لم يفعل الكثير للمساعدة في عرض قدرات دي كابريو التمثيلية، إلا أنه ساعده على تطوير أسلوبه الاستعراضي، وجذب انتباه الأشخاص الذين يقفون وراء المسرحية الهزلية الناجحة Growing Pains (1985)، والتي تم فيها تمثيل ليوناردو في فيلم "Growing Pains" (1985). "ابن العم أوليفر" هو دور صبي صغير بلا مأوى ينتقل للعيش مع البحارة. في حين أن فترة دي كابريو في فيلم Growing Pains (1985) كانت قصيرة جدًا، حيث تم إلغاء المسرحية الهزلية في العام التالي لانضمامه، فقد ساعد ذلك في لفت انتباه الجمهور إلى DiCaprio، وبعد انتهاء المسرحية الهزلية، بدأ DiCaprio في اختبار الأدوار التي سيحصل فيها على جائزة أفضل ممثل. فرصة لإثبات مهاراته في التمثيل.
تولى ليوناردو مجموعة متنوعة من الأدوار في أوائل التسعينيات، بما في ذلك دور شاب معاق عقليًا في فيلم What Eating Gilbert Grape (1993)، وشاب مسلح في فيلم The Quick and the Dead (1995)، ومدمن مخدرات في أحد أكثر أدواره تحديًا. حتى الآن، جيم كارول في يوميات كرة السلة (1995)، وهو الدور الذي أبدى الراحل ريفر فينيكس اهتمامًا به في الأصل. في حين أن هذه الأدوار المتنوعة ساعدت في ترسيخ سمعة ليوناردو كممثل، إلا أنها لم تكن كذلك حتى دوره روميو مونتاجيو في فيلم باز لورمان. روميو + جولييت (1996) أصبح ليوناردو اسمًا مألوفًا، نجمًا سينمائيًا حقيقيًا. في العام التالي، لعب دي كابريو دور البطولة في فيلم آخر عن العشاق المنكوبين، وهو فيلم تايتانيك (1997)، والذي حطم جميع الأرقام القياسية في شباك التذاكر التي كانت موجودة قبل ذلك الحين، حيث أصبح فيلم تيتانيك (1997) في ذلك الوقت الفيلم الأعلى ربحًا على الإطلاق. وعزز سمعة دي كابريو باعتباره محبًا للمراهقين. بعد عمله في فيلم تيتانيك (1997)، ظل دي كابريو بعيدًا عن الأنظار لعدد من السنوات، حيث كانت أدواره في فيلم الرجل ذو القناع الحديدي (1998) وفيلم ذا بيتش (2000) منخفض الميزانية من بين أدواره القليلة البارزة خلال هذه الفترة.
في عام 2002، عاد إلى الشاشات في جميع أنحاء العالم بأدوار قيادية في فيلم "امسكني لو استطعت" (2002) و"عصابات نيويورك" (2002)، وهو أول تعاون له مع المخرج مارتن سكورسيزي. براتب حالي قدره 20 مليون دولار للفيلم الواحد، أصبح دي كابريو الآن أحد أكبر نجوم السينما في العالم. ومع ذلك، فهو لم يقتصر مسيرته المهنية على التمثيل في الأفلام فقط، حيث أن دي كابريو ناشط بيئي ملتزم، ويشارك بنشاط في العديد من القضايا البيئية، وأدى التزامه بهذه القضية إلى مشاركته في The 11th Hour، وهو فيلم وثائقي عن حالة البيئة الطبيعية. بصفته شخصًا انتقل من أدوار صغيرة في الإعلانات التليفزيونية إلى أحد أكثر الممثلين احترامًا في العالم، كان لدى دي كابريو واحدة من أكثر المهن تنوعًا في السينما. واصل دي كابريو تحدي التقاليد المتعلقة بأنواع الأدوار التي سيقبلها، ومع مسيرته المهنية أصبح الآن يقود نجومًا في أفلام الحركة والإثارة مثل The Departed (2006)، وShutter Island (2010)، وChristopher Nolan's Inception (2010). يستمر دي كابريو في إبهار الجماهير برفضه الامتثال لأي عبارة مبتذلة عن الممثلين.
في عام 2012، لعب دور الشرير الذي يحرك الشارب في فيلم Django Unchained (2012)، ومن ثم الشخصية الأدبية المأساوية جاي غاتسبي في The Great Gatsby (2013) وجوردان بلفور في The Wolf of Wall Street (2013).
دي كابريو شغوف بالقضايا البيئية والإنسانية، حيث تبرع بمبلغ مليون دولار لجهود الإغاثة من الزلزال في عام 2010، وهو نفس العام الذي ساهم فيه بمبلغ مليون دولار لجمعية الحفاظ على الحياة البرية.