قد تكون جينيفر أنيستون عزباء رسميًا منذ انفصالها عن جاستن ثيرو في عام 2018 ، لكن حياتها العاطفية تكون في كثير من الأحيان موضوع تكهنات مختلفة.

إعترفت ممثلة هوليوود ، في مقابلة أجرتها مع برنامج "Harper's Bazaar" عام 2019 ، بأنها كانت رومانسية أبدية ومتفائلة دائمًا ومنفتحة على الحب بكل أشكاله.
قبل أن تبدأ مواعدة براد بيت في عام 1998 ، كانت لدى جينيفر أنيستون علاقات عاطفية مع ممثلين آخرين. في البداية كان هناك تشارلي شلاتر، شريكها في المسرحية الهزلية "فيريس بيلر" ، ثم دانيال ماكدونالد ، الممثل الكوميدي في برودواي. توفي الأخير في عام 2007 بسبب ورم في المخ. في عام 2015 . وذكرت دانيال دون تسميته مباشرة ، موضحة أنه كان "حبها الأول". "كان يمكن أن يكون الشخص المناسب. بقينا معا لمدة خمس سنوات. لكن كان عمري 25 عامًا ، كنت غبيًة".