حين بدأت الصحافة في مطلع عام 1981 تتكهّن حول إحتمال زواج ​الأمير تشارلز​ من ​الأميرة ديانا​، قرّر دوق إدنبرة ​الأمير فيليب​ أن الوقت قد حان للتدخل، وكتب في رسالة وجهها إلى إبنه أن الفتاة كانت صغيرة وضعيفة، وقد حان الوقت لتأخذ علاقتهما مساراً جدياً، أو أن يدعها وشأنها.


وعندما عرض تشارلز الزواج على ديانا، كان الأمير فيليب و​الملكة إليزابيث الثانية​ مليئَين بالأمل، في أن ينجح زواجهما.
وذكر موقع "ديلي ميل" البريطاني أنه حين أخذت علاقتهما بالتدهور، بدأ الناس بتوجيه أصابع الإتهام إلى إليزابيث وفيليب، ولكنهما لم يعلّقا.
وبعد إنعقاد جلسات إرشاديّة بين الملكة والأمير فيليب وتشارلز وديانا، وعدم حضور الأخيرة الجلسة الثانية، قرّر الأمير فيليب التصرف.
ولطالما إعتبر الأمير فيليب أن الرسائل هي وسائل التواصل الشخصية الأكثر فعالية، وإنتقد ديانا ووبّخها لعدم حضورها الإجتماع الثاني معه ومع الملكة، كما طلب منها مراجعة سلوكها والإعتراف بوجود أخطاء لديها ولدى تشارلز، وذكّرها بأنه بينما كان يصعب التعامل مع تشارلز في بعض الأحيان، لم يكن التعامل معها سهلاً دائماً، وأن عليهما إعادة النظر في مشاكلهما، والعمل على حلّها من أجل عائلاتهما وإبنيهما.
كما ناقش مع ديانا الغيرة المفرطة، ومشكلة حبيبة تشارلز السابقة وزوجته الحالية كاميلا، وكتب في إحدى رسائله لها: "لا أستطيع أن أتخيل أن أي أحد في كامل قواه العقلية، يقدم على تركك لأجل كاميلا".