للمرة الاولى تمّ الكشف عن تفاصيل إعجاب ​الأمير هاري​ بالممثلة الاميركية ​جينيفر أنيستون​، وجاء ذلك على لسان الكاتب الأمريكي، ايان هالبرين، في كتاب جديد له حول حياة النجمة أنيستون، قائلاً:"ظل هاري مفتونًا بأنيستون على مدار سنوات، وقد أخبر أصدقاءه بأنه يراها كأميرة، وسبق له أن قام بزيارة لوس أنجلوس وشارك كثيرًا في حفلات مع عارضات هناك".

وأضاف هالبرين أن هاري وصل لدرجة أنه حصل على رقم هاتفها المحمول، وأرسل لها بعض الصور التعبيرية، وأشار إلى أنه كان سبق لهاري أن أخبر أحد أصدقائه المقربين أن أنيستون هي ممثلته المفضلة وأنه حصل على رقم هاتفها المحمول. كما بعث لها برسائل نصية وأرسل لها صورًا تعبيريةً.

وأشار إلى أن أحد المصادر قال له أن أنيستون كانت على علم بإعجاب هاري بها لكنها لم تُرد مجاراته لأنها كانت تعلم بفارق السن بينهما.

وفي حين ردّت انيستون على هذه الإدعاءات مشيرةً إلى أنها "كاذبة"، أصرّ هالبرين على ما قاله وأنه المسؤول عنه.