تحدث الأمير هاري في كتاب مذكراته Spare عن علاقاته قبل ان يلتقي دوقة ساسكس ميغان ماركل عام 2016.
ويشير الأمير في كتابه الى علاقته الطويلة الامد مع شابة حسناء تدعى تشيلسي دايفي واعدها لمدة سبع سنوات ولكنهما لم ينجحا في تتويج علاقتهما بالزواج الذي كان يرغبه الأمير هاري.
إنفصل الأمير هاري عن تشيلسي دايفي عام 2011 بعد ان امضيا عطلة رومانسية اخيرة معاً في بوتسوانا الافريقية، هذا البلد المحبب على قلب الأمير. احد اسباب انفصالهما كان انخراط الأمير هاري بالجيش البريطاني ومهماته في هذا الاطار التي تجعله يتغيب لأشهر.
وتحدث الأمير هاري عن احد اسباب انجذابه لتشيلسي دايفي وهو عدم توافقها مع توقعات العائلة المالكة، فتشيلسي حسب ما جاء في كتاب الأمير "كانت ترتدي تنانير قصيرة وأحذية عالية، وترقص باستهتار، وتشرب الكثير من التيكيلا مثلي، وكنت أعتز بكل تلك الأشياء المتعلقة بها... لكن لم يكن بوسعي إلا أن أقلق بشأن شعور جدتي تجاهها أو الجمهور البريطاني. وآخر شيء أردته هو أن تتغير تشيلز لتناسبهم."
