كان ​الأمير ويليام​ من المعجبين بجمال وموهبة المغنية الأميركية ​بريتني سبيرز​ وقد تبادلا مكالمات هاتفية ورسائل الكترونية وعندما حددا موعداً للقاء تراجع الأمير عن قراره وفضّل الذهاب الى رحلة لصيد الثعالب.


وكشف الأمير ويليام خلال لقاء بمناسبة ذكرى رحيل والدته أنه كان يحتفظ خلال سن المراهقة بصور في غرفته للعارضتين كلوديا شيفر وسيندي كراوفورد. وكانت الأميرة ديانا راضية عن كون ويليام يعيش وفق ما يقتضيه عمره فقررت تحضير مفاجأة له ووجهت دعوة الى العارضات سيندي كراوفورد وكريستي تورلينغتون ونعومي كامبل لتناول الشاي في القصر الملكي.
ويقول: "كنت في الثالثة عشرة من عمري وصدمت برؤية العارضات في القصر بعد عودتي من المدرسة وتبدل لو​​​​​​​ن وجهي ولم أعرف ماذا أقول، أصبت بالأحراج وتعثرت أثناء الصعود الى غرفتي، كنت مضطرباً جداً إنما أحتفظ بذكرى طريفة ومحرجة".